Ciao, ti rispondo secondo la mia esperienza passata.
1) Assolutamente sì.
2) Il reddito da lavoro dipendente e quello da lavoro occasionale si indicano in due diversi quadri del modello di dichiarazione. Se fai il 730 sono rispettivamente quadro C e quadro D. Se fai il modello Redditi (quello blu, ex Unico) sono quadro RC e quadro RL.
3) Certo, si deve sempre dichiarare.
4) Il reddito da lavoro occasionale farà cumulo con quello da lavoro dipendente e poi si applicano sempre le aliquote IRPEF.
5) Sì, vedi risposta 4.